Il 23 gennaio 2000 andava di scena Milan-Lecce. I giallorossi di Cavasin strapparono un punto al Milan di Zaccheroni. La gara suggellò in modo ancor più forte il rapporto tra Lucarelli e il club. Il livornese realizzò una sorprendente doppietta per il momentaneo 0-2

Nei due anni di militanza nel Lecce, Cristiano Lucarelli ha colto altrettante salvezze. Il bomber ripartì dai gol realizzati nel Salento dopo il brutto infortunio patito al Valencia. Dopo i 6 gol nel girone d’andata della Serie A 1999/2000, il numero 9 cominciò col botto il girone di ritorno con una doppietta in casa del Milan. Prima una rete da rapace a capitalizzare uno svarione della difesa rossonera e poi il bellissimo raddoppio, realizzato con un destro al volo dopo una corsa forsennata. Diagonale e 0-2 temporaneo del Lecce a San Siro. I ragazzi di Cavasin subiranno la rimonta, ma resterà negli annali la grande prestazione offerta nonostante il rischioso palo di Boban colto al 90′ su calcio di punizione.