L’allenatore di Venaria Reale ha incontrato sette volte i salentini, perdendo cinque volte e vincendone due oltre a due pareggi. Il successo più fresco risale alla 21°giornata della Serie B 2020/2021. L’Ascoli fece traballare le ambizioni promozione del Lecce di Corini dopo l’1-2 suggellato dalla doppietta in rimonta di Dionisi e dal rigore sbagliato nel finale da Mancosu. Sottil vinse una partita di diverso calibro alla guida del Livorno in C. Dopo la promozione in B, i labronici batterono 3-1 giallorossi nel post-season della poule tra le vincenti dei tre gironi. Morelli, Murilo e Vantaggiato resero inutile la rete di Di Piazza.

Il Lecce la fece da padrone nei primi tre incroci. Riavvolgendo il nastro, si arriva al febbraio del 2015. Sottil, alla guida della Paganese, incassò uno 0-2 casalingo nella 25°giornata della Lega Pro C (reti di Salvi e Di Chiara). Il tecnico, accasatosi al Siracusa l’anno successivo, ritrovò i giallorossi nel 2016/2017 dopo la promozione dalla D alla C restando ancora a secco. Mancosu e Pacilli violarono lo stadio De Simone all’inizio del campionato. Anche il Via del Mare fu amaro per i siciliani, sconfitti 2-1: Caturano e un’autorete di Malerba annullarono il gol di Di Silvestro dopo che Perucchini parò un rigore a Catania.

Sottil sfidò il Lecce di Baroni quattro volte, due in B con l’Ascoli e due in A con l’Udinese. Al Del Duca fu 1-1, quando Iliev pareggiò il gol di Strefezza. Strascichi polemici rimasero invece dopo la vittoria del Lecce nel girone di ritorno: 3-1 con doppietta di Coda e gol di Rodriguez a rispondere al temporaneo gol di Ricci a dimezzare lo svantaggio.

In A, un pareggio e una sconfitta per Sottil contro i giallorossi. In Friuli, Beto impattò dopo il gol di Colombo in una gara dove la supremazia si divise un tempo per parte. Al ritorno, il rigore-gol di Strefezza consegnò al Lecce tre punti di platino nel momento più difficile della stagione.