Luca Massimi ha incrociato il Lecce in otto occasioni nei campionati di Serie C, B e A con un bilancio estremamente positivo per i colori di casa: 6 vittorie, 2 pareggi e 1 sconfitta. I primi due incontri, con altrettante vittorie del Lecce, risalgono alla stagione 2016/2017: Lecce-Virtus Francavilla 3-0 (triplo Torromino) e Reggina-Lecce 1-2 (Marconi e Doumbia intervallati da Coralli). L’anno dopo, quando Liverani portò il Lecce in B, nessuna vittoria in campionato dopo il prologo di Coppa Italia rappresentato dal 3-0 alla Ciliverghe (Caturano, Lepore, Torromino). Massimi arbitrò l’ultima partita di Robertino Rizzo sulla panchina giallorossa, il netto 3-0 subito a Catania (Biagianti, Marchese e Russotto), e, nel girone di ritorno, lo 0-0 casalingo col Matera.

Due vittorie nella Serie B 2018/2019 proseguono la rassegna. Verona-Lecce 0-2 (La Mantia-Mancosu) e l’esaltante rimonta alla ventiquattresima giornata contro il Livorno: Da 0-2 dopo gli acuti labronici di Bogdan e Diamanti, La Mantia, con una doppietta chiusa dal gol del sorpasso, portò il Lecce al 3-2 assieme al punto di Arrigoni. L’anno scorso, Massimi ha arbitrato il pareggio 1-1 contro la Fiorentina. Al gol di Ceesay su assist di Gonzalez ha risposto Kouamè. Quest’anno, l’arbitro della sezione di Termoli ha diretto il 2-0 di inizio stagione con la Salernitana. Dopo il primo gol al Via del Mare di Krstovic, a mettere il punto esclamativo c’è stato l’ultimo punto con la maglia del Lecce di Strefezza.

Con il Milan, Massimi sarà al primo arbitraggio.