Monday evening ad Empoli per il Lecce che anche stavolta è impegnato in una trasferta di lunedì, già la terza della sua stagione. Un vero e proprio scontro diretto tra due squadre separate da cinque lunghezze su un campo, il Carlo Castellani, in cui i salentini non hanno mai vinto. Le due formazioni si sono affrontate 15 volte nella loro storia in Valdarno tra Serie A, B, C e Coppa Italia.

Il bilancio sorride agli azzurri: 10 vittorie a 0, più 5 pareggi. La primissima fu un match di Serie B 1947/48 e terminò con il risultato di 3-1 per gli azzurri. Per i giallorossi illusorio gol del vantaggio di Silvestri. I primi precedenti tra toscani e salentini al Castellani furono di fatto un monologo locale (incluso un netto 4-0), con il Lecce che tornò a segnare solo nel settembre 1983 con Luperto che fu poi ribaltato per il 2-1 finale.

Nella stagione successiva, quella della prima promozione del Lecce in A, la gara di Empoli finì 2-2 con gol di Di Chiara e Cipriani (per i due vantaggi giallorossi): fu il primo punto leccese in casa azzurra. E pareggio fu anche quando, nel 1996/97, le squadre salirono nel massimo campionato a braccetto. In questo caso l’undici di Ventura fu stoico, mantenendo l’1-1 nonostante la doppia inferiorità numerica. Nella stagione successiva nel primo faccia a faccia di A fu goleada per la squadra di Spalletti, con il futuro giallorosso Tonetto ad aprire le danze (per il Lecce in gol, come l’anno prima, Stefano Casale).

Dopo il pareggio 0-0 del 2003/04, due stagioni più avanti il secondo miglior Empoli della storia trionferà grazie al centro nella ripresa di Pozzi. Nel 2009/10 il più recente punto ottenuto dai salentini: fu 2-2 finale con doppio vantaggio ospite firmato Angelo e Corvia e doppietta di Eder a sancire il pari, arrivato a quattro del novantesimo a negare quello che sarebbe stato il primo successo leccese a Empoli.

Nella primavera 2020 a chiudere il campionato cadetto vinto proprio dagli azzurri fu il 2-1 locale con l’ex La Mantia e Matos a ribaltare il vantaggio di Rodriguez. Nella passata stagione altra beffa per il Lecce, battuto 1-0 dal penalty di Caputo a decidere una sfida dalle zero emozioni, soprattutto sponda giallorossa.