Marco Giampaolo ritrova una delle sue ex squadre: nel 2015/2016 fu proprio Empoli il teatro della sua rinascita sportiva: salvezza tranquilla raccogliendo l’eredità di Sarri dopo un anonimo anno in C alla Cremonese. Da avversario dell’Empoli, il tecnico ha totalizzato 3 vittorie, 2 pari e 3 sconfitte, la prima all’esordio nel 2006/2007 contro Cagni (1-0, Vannucchi) seguita allo 0-0 del ritorno.
Nel 2008/2009, andò in scena il derby toscano di Coppa Italia tra il Siena di Giampaolo e gli azzurri, vittoriosi 0-2 a guida Silvio Baldini.
Gli altri precedenti sono tutti in epoca più recente, a partire dalla prima da ex Empoli al debutto del campionato 2016/2017: fu 0-1 per la Sampdoria (Muriel) con primo successo del trainer. 0-0 al ritorno. Nel 2018/2019, Giampaolo fu corsaro al Castellani (2-4 con doppio Caprari decisivo nel finale) ma perse al ritorno a Genova (Farias-Di Lorenzo per il successo di Andreazzoli).
L’ultimo incontro risale alla 26°giornata della stagione 2021/2022, quando Giampaolo condusse alla salvezza la Sampdoria: 2-0 (doppio Quagliarella).
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