Per i giallorossi non tantissimi sorrisi in relazione ai match giocati contro i biancorossi, affrontati quasi solo nel campionato cadetto.

Dopo il pari sul campo de Cittadella, il Lecce torna a misurarsi in un confronto diretto con una big ospitando il Monza. I biancorossi sono attualmente terzi in classifica e vantano, oltre ad una rosa ricca di nomi illustri, anche una discreta confidenza con il Via del Mare. Le due formazioni si sono affrontate 14 volte nella loro storia nel Salento tra Serie B e Coppa italia.

Il bilancio sorride ai giallorossi: 5 vittorie a 2, più 7 pareggi. La primissima fu un match di Coppa Italia di Serie C 1975/76, che si concluse con la vittoria salentina per 1-0 con Fortunato Loddi in gol. Nel corso di quella stagione le due compagini verranno entrambe promosse tra i cadetti, e l’anno dopo sarà 0-0 nella prima di B. A reti bianche anche i due incroci seguenti, ma nella prima gara di campionato non in parità, quella del 1979/80, saranno gli ospiti a primeggiare per 1-2.

Per il Lecce basteranno dodici mesi per rifarsi grazie ad una vittoria firmata Pasquale Bruno contro una squadra, il Monza, fresco di retrocessione in C. I giallorossi vinceranno un’altra volta prima dell’ultima vittoria in B contro i brianzoli, quella del 1984/85 quando a deciderla fu Ezio Rossi.

La più recente gioia assoluta del Lecce in casa con il Monza, invece, nella Coppa Italia 1986/87: l’undici salentino batté quella che ai tempi era una squadra di terza serie per 2-0 con centri di Nobile e Tacchi. Dopo quel giorno, altri tre incroci con 2 pareggi e una vittoria monzese, nel più recente match giocato al Via del Mare. Era il 6 dicembre 1998 ed a deciderla fu il futuro giallorosso Massimo Oddo.