Di Francesco e il Sassuolo è un binomio che resterà indelebile nella storia dei neroverdi. Prima e dopo la proficua collaborazione, il tecnico è stato avversario 11 volte, con 4 vittorie, 3 pareggi e 4 sconfitte.
Il primo doppio precedente risale alla Serie B 2010/2011. Il giovane Di Francesco, al Pescara, superò 1-0 Gregucci (gol di Gessa) ma perse in trasferta (2-0, Piccioni-Bruno). Gli altri incroci sono da ex, a partire dai Roma-Sassuolo del 2017/2018: pareggio 1-1 all’Olimpico (Pellegrini-Missiroli) e vittoria Roma in Emilia all’ultima di campionato (0-1, autorete di Pegolo). DiFra vinse 3-1 nel 2018/2019 (Perotti-Schick-Zaniolo prima di Babacar).
Alla 2° della Serie A 2019/2020, la tripletta di Berardi segnò il 4-1 con cui De Zerbi superò la Sampdoria di Di Francesco. Nel 2020/2021 al Cagliari, poi, fu doppio 1-1 (pari sassolese di Bourabia dopo Simeone in casa e gol al 94’ di Boga a vanificare il vantaggio di Joao Pedro in Sardegna). Il non felice cammino in A di Di Francesco al Verona cominciò dal 2-3 subito al Bentegodi: Raspadori-Djurici e Traoré consegnarono i tre punti a Dionisi nonostante la doppietta di Zaccagni.
La “vendetta” sportiva per Di Francesco arrivò nel 2021/2022 quando, col Frosinone, batté in rimonta 4-2 il Sassuolo. Dopo la doppietta di Pinamonti, fu show ciociaro con Cheddira, Mazzitelli due volte e Lirola. Al ritorno, Di Francesco incassò l’1-0 (Thorsvedt) della squadra guidata da Ballardini. Entrambe le compagini retrocedettero in B.
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