Il ruolino dei primi precedenti fu più che positivo. Nella sua prima esperienza al Lecce, Di Francesco s’impose a Bologna per 0-2 (Giacomazzi-Grossmuller). Una volta passato al Sassuolo, poi, 4 punti nel 2013/2014 alla prima stagione col Sassuolo: 2-1 in casa e 0-0 nel capoluogo emiliano. Vittoria al Dall’Ara nel 2015/2016 (0-1, Floro Flores) e, al ritorno, primo successo del Bologna allenato da Donadoni al Mapei Stadium (0-2, Giaccherini-Floccari). Fu bis bolognese (0-1) nel 2016/2017 dopo un pareggio 1-1 in casa del Sassuolo.
Nel 2017/2018, Di Francesco prese la guida della Roma e vinse 1-0 con il Bologna all’undicesima giornata (El Shaarawy). Al Dall’Ara fu pari (1-1, Pulgar-Dzeko). L’ultima vittoria di DiFra contro i rossoblu risale al ritorno della stagione 2018/2019, aperta all’andata con il 2-0 (Mattiello-Santander) della formazione allenata da Pippo Inzaghi. All’Olimpico, Kolarov e Fazio firmarono il 2-1 contro Mihajlovic.
Nelle esperienze successive alla Roma, quasi solo sconfitte. Fu 3-2 al Dall’Ara ai tempi del Cagliari e 1-0 (Svanberg), sempre in trasferta, alla terza partita da allenatore dell’Hellas Verona. Col Frosinone nel 2023/2024, 2-1 in Emilia e 0-0 in Ciociaria. Nel 2024/2025, il Venezia fu punito dal Bologna di Italiano sia all’andata (3-0 a Bologna) sia al ritorno (0-1).
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