Il tecnico del Monza, successore di Cristian Brocchi dopo lo scorso campionato, è ancora imbattuto negli incroci con la formazione salentina.
Vedi Stroppa e ritorna subito in mente la stagione 2016/2017, l’ultima temporalmente con un epilogo infelice in Serie C. Due dei tre precedenti tra l’allenatore lombardo e il Lecce furono i derby pugliesi contro il Lecce allora allenato da Padalino. Al Via del Mare fu 0-0 in una gara con un’ottima cornice di pubblico. Felice per Stroppa, tutt’altro per il Lecce, fu il ritorno. Foggia-Lecce 3-0 fu un crocevia del torneo delle due squadre, che allo Zaccheria si giocarono una fetta di promozione diretta. Il tris dauno con gol di Mazzeo, Coletti e Deli annichilì il Lecce, pericoloso solo una volta. Da lì iniziò irrimediabilmente la parabola discendente di Padalino, poi esonerato per far posto a Roberto Rizzo.
Stroppa incontrò il Lecce anche nel 2018/2019, annata in cui allenò il Crotone con un intermezzo di gestione poco felice a guida Oddo. L’ex centrocampista si giocò il match di ritorno allo Scida riacciuffando i giallorossi di Liverani a loro volta autori di una rimonta. Dopo il gol di Simy, Tabanelli e Mancosu ribaltarono la contesa. Di Benali il punto esclamativo al 2-2.